Holloway è nato nella regione della California che sarebbe diventata nota come Silicon Valley, ma la sua famiglia si spostò a Blue Ridge Mountains in Georgia quando aveva due anni. Ha una sorella e tre fratelli; lui è il secondogenito. Josh ha anche una vasta famiglia estesa, che include il predicatore Battista Dale Holloway e lo scrittore Carl Holloway. È anche il pronipote di "Lulu" Holloway, che scrisse un libro durante il 20° secolo riguardo la famiglia Holloway. Holloway frequentò la Free Home Elementary e la Cherokee High School, a Canton, Georgia. Lui sviluppò un interesse per il cinema in un’età molto giovane. Studiò alla University of Georgia ma smise di frequentarla dopo appena un anno per diventare un modello di successo, cosa che lo portò a viaggiare per quasi tutto il Nord America e l’Europa.
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